Setelah liburan musim panas yang lambat namun penuh peristiwa, periode kedua Akademi Shuchiin sekarang dimulai dengan kekuatan penuh. Seiring peralihan bulan Agustus ke bulan September, ulang tahun Miyuki Shirogane semakin dekat, membuat Kaguya Shinomiya berada dalam situasi yang sulit untuk merayakannya. Selain itu, masa jabatan OSIS ke-67 sekolah akan segera berakhir. Karena para anggota OSIS berada di kelas yang berbeda, satu-satunya waktu yang dimiliki Kaguya dan Miyuki untuk bersama akan segera menghilang, membuat semua rencana licik mereka beresiko.
